Na liście świadków figuruje Michał pleban Kościoła w Kutnie, dlatego też w dokumencie jest wzmianka o istnieniu miasta, nic nie mówi jednak o jego początkach.
W 1386 książę Siemowit IV wydał Andrzejowi de Kutno przywilej mocą, którego jego wsie Kutno i Sieciechów, zostały zwolnione od wszelkich opłat, posługi, ciężarów, z wyjątkiem 2 groszy z każdego łanu zboża[20]. Mieszkańcy byli również zwolnieni od sądów ziemskich, odtąd odpowiadali tylko przed księciem. W 1386 nastąpiło nadanie wsi praw handlowych, a 46 lat później, w 1432 nadanie praw miasta. Pierwsze zapisy określające Kutno jako miasto pojawiły się w 1444 roku. Kutno w XII–XIII znajdowało się w kasztelanii łęczyckiej prowincji łęczyckiej (do 1231), a następnie i w kasztelanii łęczyckiej księstwa łęczyckiego. Jeszcze w wieku XIII, bądź też w XIV, od księstwa łęczyckiego odpadło Kutno wraz z okolicznymi miejscowościami, które przeszły pod panowanie książąt mazowieckich.
Po inkorporacji ziemi gostynińskiej w 1462 do Korony Polskiej, Kutno znalazło się w powiecie gostynińskim województwa rawskiego. 1 lipca 1504 Mikołaj z Kutna uzyskał dla miasta prawo zezwalające na organizowanie jarmarku św. Wawrzyńca, co przyspieszyło rozwój handlowy miasta. W 1701 Kucieńscy odstąpili Kutno Annie Zamojskiej. Zamojscy długo toczyli rodzinny spór o tę własność. Miasto popadło w długi. Sytuacja unormowała się, gdy właścicielem został Andrzej Hieronim Zamoyski. Nastąpiło wówczas ożywienie rozwoju Kutna.
W 1750 gdy król August III Sas polecił wybudowanie w Kutnie domu podróżnego znacznie wzrósł prestiż miasta. W efekcie powstał Pałacyk Pocztowy, zwany „Pałacem Saskim”. Został zbudowany w latach 1750–1753, po otwarciu Traktu Królewskiego z Drezna do Warszawy. Pałac zdobił bogaty wystrój architektoniczny, według projektu Jana Marcina Waltera. W 1753 Kutno zostało doszczętnie spalone. Wówczas spłonęły akta miejskie, a wśród nich dawny przywilej lokacyjny. Po pożarze kanclerz wielki koronny Andrzej Zamoyski udał się do króla Stanisława Augusta Poniatowskiego po nowy przywilej lokacyjny. W 1774 miał miejsce kolejny pożar miasta, który można powiązać z licznymi przemarszami wojsk i niefrasobliwością żołnierzy.
W 1775 Andrzej Zamoyski sprzedał Kutno Stanisławowi Gadomskiemu, wojewodzie łęczyckiemu. Pod jego rządami Kutno stało się jednym z największych ośrodków administracyjno-gospodarczych środkowej Polski. Dokonany w 1793 II rozbiór Polski pogrzebał szansę na odbudowę niepodległej państwowości. Obszar miasta znalazł się całkowicie pod panowaniem pruskim i wszedł w skład nowo utworzonych prowincji Prus Południowych. Kutnowskie w całości weszło w skład departamentu łęczyckiego, a po III rozbiorze znalazło się w departamencie warszawskim. W 1806 przez miasto przejechały wojska napoleońskie, pod wodzą Leblanca[w innych językach]. Później 4 stycznia 1807 przez Kutno przejeżdżał Napoleon Bonaparte. W 1807 po ustaleniach pokoju w Tylży Kutno znalazło się w Księstwie Warszawskim.
W 1808 w mieście wybuchł wielki pożar, który zniszczył 180 domów. W tamtym roku przez Kutno przechodziły wojska napoleońskie i z tym właśnie faktem można powiązać ów pożar. W tamtych czasach bardzo często dochodziło do tego typu incydentów, ale nikt nie brał za to odpowiedzialności. W 1809 w Kutnie zatrzymał się Jan Henryk Dąbrowski. Ta wizyta nie wzbudziła jednak większego zainteresowania niezbyt aktywnych politycznie mieszkańców miasta. W 1815 po utworzeniu Królestwa Polskiego przywrócono podział na województwa, które pokrywały się z dawnymi departamentami. W 1826, w związku z planowaną przebudową Kutna, wydano pierwszy plan miasta. W 1830 w mieście stacjonował 2 szwadron 4 Pułku Strzelców Konnych.
W 1833 w mieście można było obejrzeć pierwsze występy teatru. W 1840 zbudowano Kaplicę, dzisiejsze Muzeum Bitwy nad Bzurą. Budowla w kształcie rotundy, w stylu neorenesansowym, zwieńczona kopułą, zlokalizowana w Parku Wiosny Ludów, stanowiła kiedyś mauzoleum rodziny Rzątkowskich i Mniewskich. W 1843 miał miejsce pożar ulicy Królewskiej, który pochłonął prawie wszystkie budynki. Przetrwały jedynie dwie budowle – dzisiejsze Crocantino oraz MDM. W 1844 w mieście otwarto pierwszy szpital. Ofiarodawcą terenu, wielu materiałów oraz głównym budowniczym był ówczesny właściciel Kutna Feliks Mniewski. W 1845 wzniesiono nowy ratusz w stylu klasycystycznym. Budynek przy placu Piłsudskiego to obecnie siedziba Muzeum Regionalnego, w którym można obejrzeć pamiątki i dokumenty obrazujące dzieje miasta.
W 1862 doprowadzono do miasta kolej, miasto znalazło się na trasie Warszawa–Bydgoszcz. Na długie lata zadecydowało to o gospodarczym obliczu miasta. Dzięki przeprowadzeniu przez Kutno linii kolejowej tzw. „Drogi żelaznej warszawsko-bydgoskiej” miasto stało się nie tylko stacją węzłową, ale również dynamicznie rozwijającym się ośrodkiem gospodarczo-handlowym. W okresie powstania styczniowego oraz bezpośrednio przed nim miasto było siedzibą naczelnika powiatu gostynińskiego.
W 1867 utworzono powiat kutnowski zmieniając w zasadzie jedynie nazwę z orłowskiego na kutnowskie, formalnie powiat kutnowski. Stan ten przetrwał z niewielkimi zmianami do wybuchu I wojny światowej. W 1880 w mieście urodził się światowej sławy pisarz Szalom Asz. W swoim zbiorze opowiadań Miasteczko autor przedstawił sytuację ludności żydowskiej swego rodzinnego miasta – akcja rozgrywa się w Kutnie. Co dwa lata miasto organizuje Festiwal Kultury Żydowskiej im. Szaloma Asza, którego najważniejszą część stanowi konkurs literacki nawiązujący do twórczości wybitnego pisarza. W 1881 zbudowano kościół ewangelicki, przy dzisiejszej ulicy Sienkiewicza. W 1883 zdecydowano o rozbiórce kościoła gotyckiego św. Wawrzyńca z końca XV w. Stary kościół z jedną wieżą groził zawaleniem.
Nabożeństwa odbywały się w przerobionej plebanii, na miejscu której później zbudowano o wiele obszerniejszą obecną. W 1886 na miejscu poprzedniego zbudowano neogotycki, bazylikowy kościół z dwiema wieżami, pod wezwaniem św. Wawrzyńca. Został on zaprojektowany przez Konstantego Wojciechowskiego. 5 stycznia 1904 w Teatrze Miejskim, zwanym wówczas Domem Dochodowym Straży Ogniowej, bawił Henryk Sienkiewicz. Cały dochód z prelekcji noblisty został przekazany na ubogie dzieci. Po występie pisarza, w pałacu w Parku Wiosny Ludów odbył się bal, na który mieli wstęp wyłącznie mężczyźni, kobiety natomiast mogły podziwiać Sienkiewicza przez niezamknięte okiennice. W 1905 miał miejsce wielki strajk kolejarski.
Na początku lutego naczelnik powiatu kutnowskiego Grigorij Dwigubski otrzymał informacje o przygotowującym się strajku kolejarzy. Przekazał ją niezwłocznie, 6 lutego, gubernatorowi warszawskiemu. Kilkudniowy strajk kolejarzy zakończył się 25 lutego 1905. W tym samym roku do miasta dotarła elektryczność, wiąże się z tym dzisiejsza nazwa ulicy Jasnej, ponieważ przy tej właśnie ulicy znajdowała się rozdzielnia energii, zwana przez mieszkańców miasta „elektrownią”. W 1906 Aleksander Prokowski otworzył w mieście pierwszą księgarnię. W 1907 nastąpiło otwarcie gmachu pierwszej szkoły średniej w Kutnie, zorganizowanej i zbudowanej przez Polską Macierz Szkolną. Jej dyrektorem został Stefan Chrupczałowski. Szkoła była czynna niecałe cztery miesiące, po zawieszeniu PMS została zamknięta. W dniach 15–16 listopada 1914 miała miejsce mało znana bitwa pod Kutnem, która po przegranej Rosjan, otworzyła Niemcom drogę do Warszawy.
W 1915 został rozstrzelany przez Niemców miejscowy proboszcz parafii, Franciszek Pruski. Tablica upamiętniająca to wydarzenie znajduje się w parafii św. Jana Chrzciciela. 11 listopada 1918 podczas próby rozbrojenia żandarma niemieckiego w okolicach dworca kolejowego, zginął peowiak, Wojciech Rychtelski. Został on pochowany na Cmentarzu Głównym w Kutnie, a przed dworcem znajduje się jego pomnik i tablica upamiętniająca to wydarzenie[21]. Od kwietnia 1919 do stycznia 1921 przebywał w Kutnie Charles de Gaulle, jako instruktor w składzie francuskiej misji wojskowej, pod komendą gen. Louisa Faury. W czerwcu 1924 miały miejsce wybory do gminy żydowskiej. W latach 1920–1939 stacjonował w mieście 37 Łęczycki Pułk Piechoty. W 1934 otworzono w mieście Prywatną Czteroklasową Koedukacyjną Szkołę Handlową Centralnego Związku Detalicznego Kupiectwa Chrześcijańskiego Rzeczypospolitej Polskiej, zwaną potocznie „handlówką”.
5 marca 1938 nadano miastu herb, który przedstawiał dwa dziki, umieszczone na żółtym tle. Zwierzęta stały na tylnych łapach, a przednimi były oparte o zielony ostrzew. 1 kwietnia 1938 powiaty: kutnowski, skierniewicki i rawski włączono do województwa łódzkiego. Od końca sierpnia 1939 roku działał tu obóz przejściowy dla internowanych obywateli polskich pochodzenia niemieckiego. Obywatele polscy narodowości niemieckiej byli zmuszeni do pieszego przemieszczania się na wschód. Wielu z nich nie wytrzymało trudów przemarszu, zginęło w czasie nalotów Luftwaffe lub zostało zabitych przez konwojentów. Z tych "spraw paskudnych" naziści wyprodukowali później antypolską bombę propagandową.